Hacia finales del siglo XIX se aislaron diferentes especies vegetales entre ellas varias sustancias fenólicas, Haworth quien, en 1937, presentó el termino "Lignane" como productos de las plantas basados en un esqueleto de carbono que posee dos unidades de n-propilbenceno unidos en la posición beta-beta o 8-8´. Los lignanos son un grupo de productos naturales de distribución amplia en el reino vegetal y muy diversos desde el punto de vista estructural, tienen múltiples funciones fisiológicas para las plantas, y extractos que se utilizan en el área fitofarmacológica .

Molécula Lignano

Distribución de lignanos en el reino vegetal

• La adaptación evolutiva de las plantas desde el medio acuático al terrestre permitió que estas desarrollaran la elaboración de compuestos: para funciones de defensa (lignanos), soporte estructural (lignina), pigmentos florales (flavonoides) y para evitar la pérdida de agua (como la suberina, constituida parcialmente por fenilpropanoides). 
• Los lignanos están presentes en gran cantidad de plantas terrestres, desde briófitos a plantas vasculares; gimnospermas y angiospermas.
• Los lignanos se han encontrado en distintos órganos de las plantas; raíces, rizomas, tallos, cortezas, hojas, flores, frutos y semillas, así como en aceites exudados y resinas. 
• Caso particular se encuentran en gran cantidad en las semillas de lino (Linum usitatissimum), en las vacuolas del lino amarillo (Linum flavum), otro ejemplo en el duramen del cedro rojo occidental  (Thija plicata). La inmensa mayoría de lignanos de gimnospermas son dímeros derivados del alcohol coniferílico, encontrando también neolignanos presentes, un ejemplo de ellos es el compuesto hidroxisugiresinol en secoyas (Sequoia sempervirens), taxuyuninas en Tejo himalayas (Taxus yunnanesis).  Caso de las angiospermas un ejemplo de ello es mansoxetano que es un neolignano aislado del árbol mansonia  (Mansonia gagei). Así como estos casos los lignanos pueden estar concentrados en diversos lugares y diferentes tipos de  plantas.
  
  

Funciones fisiológicas en las plantas 

Los lignanos también son, al menos en parte, responsables de las propiedades de durabilidad, calidad, color y textura de la madera noble de ciertas especies. Esto es consecuencia de la acumulación masiva de lignanos en las plantas. Aunque las funciones fisiológicas a estos compuestos dentro de estos vegetales es un campo de investigación bastante poco desarrollado, se conocen varios ejemplos, entre ellos:

• Propiedades antioxidantes: Un lignano importante como un potente antioxidante es el ácido nordihidroguayarético, principal componente del arbusto resinoso la gobernadora (Larrea tridentata), ya que es un inhibidor competitivo de de la lipoxidasa una enzima directamente implicada en la autooxidación de los ácidos grasos insaturados durante el proceso de vegetales y semillas. Otros lignanos como sesamolina , sesamina, sesamolinol presentes en el sésamo (Sesamum indicum) muestran menor pero aun elevada actividad de antioxidantes.

Sesamolina

Sesamun indicum

Actividad antifúngica: Estos son producidos por las plantas en respuestas por hongos, desempeñandose en la prevención de la degradación de la madera. La infección de la pícea europea (Picea abies) por el hongo Fomes annosus induce la acumulación de altos niveles de (-)-matairesinol, 7’-hidroximatairesinol, α-conidendrina y liovilo, estas confieren a la protección de longevas plantas que pueden vivir mas de 3000 años. Las especies del género Prunus producen isoliovilo tras ser infectadas por hongos; el árbol tulipero (Liriodendron tulipifera) produce syringaresinol y dimetileter. La actividad antifúngica de los lignanos se atribuye, en parte, a la inhibición que ejercen sobre enzimas fúngicas extracelulares.

syringaresino

Liriodendron tulipifera

• Actividad insecticida:El haedoxano A, aislado de las raíces de (Phyrma leptostachya), en combinación con butóxido de piperonilo, ejerce una acción sinérgica, posee una excelente actividad insecticida al ser administrado a larvas de lepidópteros y de musca domestica. En la siguiente tabla muestra varios lignanos con actividad insecticida, la especie vegetal de la que se aíslan y los insectos sobre los que tienen actividad.

• Actividad alelopática: Varios lignanos presentan poderosas propiedades alelopáticas. entre ellas está el ácido nordihidroguayarético, suministrado a concentraciones de 20 μg/l es capaz de reducir drásticamente el crecimiento de la raíz en plantas forrajeras jóvenes, también reduce el crecimiento del hipocótilo en la lechuga (Lactuca sativa) y en la cola de zorro (Setaria viridis). Fargesina y sesamina son inhibidores de la germinación de las semillas de cacahuete  (Arachis hypogaea).
  
  

  

  Sesamina

• Actividad similar a la citoquinina: Las citoquininas son un conjunto de sustancias derivadas de la adenina que ejercen una extensa gama de acciones en las plantas, siendo las principales estimulantes de la división celular y la acción morfogénica, ya que inducen a la formación de órganos en una gran variedad de cultivos de tejidos en las condiciones apropiadas. Ciertos lignanos parecen funcionar como citoquininas durante el crecimiento y desarrollo, aunque sólo son efectivos a muy altas concentraciones.

Funciones biológicas para el humano

La linaza (semilla del lino) es principalmente una de las fuentes más ricas de lignanos vegetales, al ser particularmente rica en el lignano secoisolariciresinol diglucósido (SDG). La linaza también contiene otros lignanos como: matairesinol, pinoresinol, lariciresinol, isolariciresinol y secoisolariciresinol (usualmente abreviado como Seco ó SECO
   
secoisolariciresinol diglucósido (SDG)
     

          

     
                          secoisolariciresinol (SECO)



                   



             Matairesinol                                                         Pinoresinol

• Metabolismo:Los lignanos SDG, SECO, pinoresinol, lariciresinol y matairesinol de la linaza son transformados a través de las bacterias del colon de los humanos en los lignanos mamíferos enterodiol y enterolactona; no se encuentran en las plantas. La actividad biológica de la linaza y otros lignanos vegetales dependen de la presencia de ciertas bacterias en el intestino.
  

  

  Enterodiol

• En la alimentación:
  Los lignanos se encuentran en la mayoría de las plantas ricas en fibra tales como: las oleaginosas, incluyendo la linaza y la semilla de sésamo; encontrados también como aceites, las nueces; los cereales; el pan hecho a base de linaza y/o granos; las legumbres y productos de soya; las verduras; y las frutas secas.
  
  
  
  
  
  
                                                              Aceite de linaza                                       Semilla de sésamo
  
  
• Beneficios:
  Los lignanos tienen efectos anticancerígenos y antivirales, influencian la expresión de los genes (activación), y pueden proteger contra enfermedades vinculadas con los estrógenos como la osteoporosis. Las dietas ricas en lignanos, pueden ayudar a mantener una buena función cognoscitiva en las mujeres post-menopáusicas; reducir el riesgo de fibroides en el útero en mujeres de mediana edad; reducir el riesgo de cáncer en las mujeres; y reducir el riesgo de eventos coronarios agudo-fatales y el cáncer de próstata en los hombres.
  
  El principal lignano de la linaza SDG es un antioxidante, el cual depura ciertos radicales libres como el ion hidroxilo. Nuestros cuerpos producen continuamente radicales libres cuando utilizamos (oxidamos) grasas, proteínas, alcohol y algunos carbohidratos para generar energía.
  
  Los lignanos mamíferos afectan los receptores que se encuentran en la superficie de las membranas de las células. Por ejemplo, éstos activan el receptor de pregnano X, el cual está involucrado en el metabolismo de los ácidos de la bilis, las hormonas esteroides y muchas drogas. Por su parte, la enterolactona es un activador moderado del receptor, lo que sugiere que tiene la habilidad de afectar el metabolismo de algunas drogas
  
  Estimulan la síntesis de las globulinas unidas a las hormonas sexuales (GUHS), lo cual agrupa las hormonas sexuales y reduce su circulación en el torrente sanguíneo, disminuyendo por tanto su actividad biológica. En un meta-análisis, altos niveles en la sangre de GUHS fueron asociados con un riesgo 80% menor de diabetes tipo 2 en la mujeres y un riesgo 52% menor en los hombres. Asimismo, se han encontrado bajos niveles de GUHS en mujeres post-menopáusicas con cáncer de mama.
  
  Inhiben la actividad de la aromatasa, la cual es una enzima involucrada en la producción de estrógenos. Una actividad decreciente de aromatasa puede ser una forma bajo la cual los lignanos protegen en contra del cáncer de mama.
• Efectos secundarios y precauciones:
  Los lignanos podrían causar dolor abdominal, constipación, diarrea, malestar gastrointestinal, cefalea, problemas cardíacos, cólico renal y picazón en la piel.Puede disminuir la presión arterial, la insulina y glucemia. algunos tienen propiedad antidiurética, otros interfieren de manera que el cuerpo procesa medicamentos reduciendo los efectos de este, no se recomienda la ingesta de lignanos en embarazadas, evitar en caso de alergia o hipersensibilidad conocida a los lignanos.